In het verleden was het stedelijke centrum van S. Donato in Poggio een van de belangrijkste versterkte nederzettingen van de zone. Waardig van de benaming castrum vanaf 1033, werd het kasteel gebouwd hoog op de heuvels tussen de valleien van Val di Pesa en Val d'Elsa. De toponymie komt voort uit de denominatie van de kerk zoals geregistreerd in 989 met de naam S.Donato in loco Pocie. Pocie, en vervolgens Poce of Poci, was daarom de naam van de bewoonde nederzetting, waarvan de helft door Enrico VI in 1901 werd toegekend aan het leen van de Guidi-graven.

In de XII eeuw , de S. Donato in Poggio kasteel genoten van een zekere mate van autonomie en werd een vrije raad. In 1218 was het kasteel definitief ondergeschikt aan de Republiek Florence, waardoor het een aanzienlijk strategisch belang kreeg vanwege zijn ligging op de meest directe route van de Strada Romana, die Florence met Siena verbond. De Florentijnen en de Siennese sloten een vredesverdrag in S.Donato in 1255 en het Florentijnse leger verzamelde zich in dit kasteel voorafgaand aan de slag om Montaperti waarin ze de Siennese vochten.

De Aretinian Ghibellines verwoestten de middeleeuwse nederzetting in 1289. De enige overblijfselen van de dorpsvesting uit die periode zijn misschien het lage deel van de huidige gemeentelijke klokkentoren. De wederopbouw begon onmiddellijk na de inval en werd gefinancierd door de Republiek Florence en door de parson Bernardo Gherardini. Een hoge muur ondersteunde de wal. Een toren en een houweel zonder een binnenmuur aan de hoofdmuur vormden de twee poorten naar het kasteel, een tegenover Florence en de andere tegenover Siena. De oude bewaarplaats of donjon binnen het bewoonde gebied voltooide de verdedigingsstructuur. Het duurde echter niet lang voordat de ontwikkeling van de handel en het gebrek aan verdere geschikte bouwruimte binnen het ommuurde kasteelgebied de ontwikkeling van een nieuwe nederzetting buiten de Siennese poort langs de Strada Romana noodzakelijk maakte. Als gevolg van de administratieve reorganisatie van het buitengebied rond Florence, werd S. Donato aangesteld als hoofd van een Liga die het grondgebied van drie parochiejurisdicties bestreek: S. Donato, S. Pietro in Bossolo en S. Appiano. Een Podestà uit de Florentijnse Republiek regeerde deze nieuwe administratieve organisatie.

De magistraat , gelegen op het dorpsplein, nu bekend als Piazza Malaspina, was versierd met een fresco uit de vijftiende eeuw, dat nog steeds te zien is. Het gebouw werd grotendeels gereconstrueerd na schade geleden tijdens de laatste oorlog. Aan de andere kant van het plein bevonden zich de openbare cisterne, die in 1867 werd herbouwd, en de kasteelkerk uit de 14e eeuw. De late renaissancegevel van het Ticci-paleis (dat later overging naar de familie Malaspina) verenigde de huizen en winkels in het noorden en westen van het plein. In het dorp buiten het kasteel was er een ziekenhuis voor de armen gerund door de Augustijnse monniken, en vervolgens gerund door de St. Maria della Neve broederschap. De vroege jaren van de vijftiende eeuw betekenden de teloorgang van het dorp. Dit was te wijten aan het grotere belang dat een andere route van de Strada Romana, die van Sambuca naar Marokko leidde, bereikte en door Tavarnelle en Barberino passeerde om de grote centra van de Val d'Elsa-vallei te bereiken.